Se crio en Londres. A los diecisiete años, dejó sus estudios en el instituto, dedicándose a estudiar teatro y cine. Incluso estuvo a punto de ingresar en los Royal Marines, pero fue convencido de volver a sus estudios en teatro por su profesor de la RAW Academy, en Londres. En 2016, Dickinson obtuvo su primer papel importante en Beach Rats, película de Eliza Hittman, alcanzando popularidad gracias a sus personajes en películas como Mentes poderosas (2018), Maléfica: Dueña del mal (2019), The King’s Man (2021), La chica salvaje (2022) o El triángulo de la tristeza (2022). Desde 2018 ha formado parte del elenco de la serie Trust y ha sido nominado a los premios Independent Spirit en la categoría de mejor actor principal. En 2025 estrena el film Urchin, escrito y dirigido por el propio Dickinson.